看电影前没有看剧情简介，所以不知道这个“那一天我们会飞”到底是什么意思，不过开篇看到色调和音乐瞬间就有期待了，这个感觉让人觉得很舒服！
杨千桦不是那个大笑姑婆，看着有种贤淑宁静的美。同学会，一个看着就引出无限联想的 词，还没毕业的我一下就有了泪意，所以阿芝想起了学生时期。从学生时代恋爱到结婚，这样的感情让人艳羡。但是同学会上，总觉得她的笑有些勉强。回家路上，到底是多年夫妻，默契总是有的，然而开口说出的话让人气闷。我在想，这就是我以后的生活吗？工作工作工作···，争论，说软话，争论，说软化···看，即使是这样长久的感情也不过如此吧。
戴眼镜的苏博文挺帅嘛！！开始会想女主小时候更喜欢丈夫还是苏博文，后来想想自己挺可笑的。虽然很想去探讨那么大的三个孩子不可能没有这方面的想法，女主沉浸在两个男生的呵护中究竟想什么，又一想重点不在这里好吗，再说大家小时候不都这样，毕竟我们还小，友谊更合适，说爱太沉重。年少时的快乐时光，苏博文独有的气息，我想，女主是喜欢的。
男女主人到中年越活越压抑
青春，单纯，中学时代，梦想，现实，爱情，追求，所有的联系在一起就是这部真实的青春电影。青春是迷茫的，其实毕业之后，大家都要成为一块齿轮，真的那么容易有梦想吗？我们也经历过青春，我们的青春何尝不迷茫，回想起那时候傻傻的做着伟大梦想的我们，再看看现在专心于平凡工作的我们，我们的确长大了，那时候的我们一直求时间变慢，不想迫于成长，真的成长了，才知道年少最初的梦是弥足珍贵的。电影里面少年余凤芝对于梦想的想法让我想起了大学时代的我，她觉得梦想就是，当你快要停止呼吸的时候，仍然一定要做的事。我补充一句，坚持一定要做下去的事！不忘初心，方得始终吧，不要忘了最初的自己还有最初遇见你的自己。这是一部很真诚的电影，让我感觉到了青春时代的炙热与美好，也让我感觉到人不忘初心，才能活出最好的自己。差一点，就飞起来了。我们帮他飞起来。我们一起飞起来。
这是一部关于梦想和现实的电影。黄修平还安排自己为英仁的其中一个学生，梦想是要做导演，把戏拍给10亿人看，长大的他拍了狂舞派和哪一天我们会飞，也算是梦想成真，可是其他同学们就没他那么幸运了。成绩优秀、爱弹吉他、能听38种飞机声音的苏博文，心里有个至生命尽头都要坚持的梦想，做飞行员。他跟凤芝说“跟我一起去英国吧，香港不是一个做梦的地方”可是，去了英国，发现自己有色弱，梦至此完结，他随之架着小型飞机结束自己生命，也许只因为凤芝说“梦想是到生命最后一口气也要完成的事”。他无法给心爱的她展现凤芝号，只能带着她的话灰飞烟灭。活泼搞怪的彭盛华是手工王，长大了成了建筑设计师。本来他是幸运的，和自己的初恋女友共谐连理。可惜两人的感情被时光一点一点地消磨。他也是爱着凤芝的吧，不然出轨对象为什么选像年轻凤芝的lina呢。凤芝也是，曾经多么朝气清爽的女孩，梦想是环游世界，长大了成了旅行社忠实员工，对上一次旅游还是5年前… 那么活泼的女孩，和彭盛华是怎样一步一步走得无法沟通的呢？最后还是博文唤醒两人心底的梦想
从一天只有两场的排片率能够看出，这部片子不会大热。就正如现在每个人的心境一样，有多少人还愿意花时间放下手机安安静静地坐下一个半小时去看看别人的青春故事？这个别人的故事，却比《我的少女时代》更能触动我心。这部戏最大的卡司是杨千嬅和林海峰，表现得最为出色的却是三位饰演主角年轻时代的年轻人。开始中年危机的夫妻找寻初心的故事好像有点烂大街，揭开苏博文失联许久的真相更令我想起了《情书》，可是这样的一出戏，却让这一场观影里面仅有的不够十个观众全部泪流满面。看过黄修平导演的前作《狂舞派》，《哪一天我们会飞》更让我感到惊喜。
【哪一天我们会飞】曾经年少爱做梦 一心只想往前飞
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